Een ingenieuze gevangenisuitbraak stuurt Dickie Bennett (Jeremy Davies) op zoek naar de miljoenen die zijn overleden moeder achterliet. Ondertussen, terwijl Raylan (Timothy Olyphant) en Rachel (Erica Tazel) hun zinnen zetten op het onderscheppen van het geld van de Bennett-familie, ondermijnt een Detroitse misdaadbaas Boyd (Walton Goggins) door een handlanger weg te lokken.