De degelijke David Staebler (Jack Nicholson) presenteert een nachtelijk radioprogramma in Philadelphia. Zijn broer Jason (Bruce Dern) is daarentegen een onverbeterlijke dromer voor wie het leven één groot Monopoly-spel is. Niet voor niets wordt hij de koning van Marvin Gardens genoemd – een van de dure Atlantic City-buurten op het Amerikaanse spelbord. Helaas heeft Jason onlangs de ‘Ga direct naar de gevangenis’-kaart getrokken. Toch laat David zich door hem overhalen om te investeren in een van diens vele fantasierijke plannetjes om schatrijk te worden: een luxueus vakantieoord beginnen op een eiland nabij Hawaï.